В 1988—1991 годах на протяжении трёх лет занимался брейк-дансом, финалист международных соревнований, в частности Papuga '88/89, «Колобок '89/90». В 1991 году вместе с Олегом Башкатовым создал альтернативную рэп-группу «Дубовый Гай», в составе которой записал два альбома: Stop Killing Dolphins и «Синяя лирика № 2». Осенью 1991 года Дельфин стал третьим участником рэп-группы «Мальчишник», ставшей известной за счёт хита «Секс без перерыва». В 1994 году вместе с Михаилом Воиновым создал проект «Мишины дельфины», у которого вышел один альбом «Игрушки» (1997).
В 1997 году Дельфин выпустил дебютный альбом «Не в фокусе», за который он получил титул «Альбом года» и «Песня года» по версии журнала «ОМ», а сам Дельфин был признан лучшим исполнителем года. С 1997 по 2023 год выпустил двенадцать студийных альбомов. В 2020 году создал электронный проект «Механический пёс», в рамках которого выпустил два альбома. В начале сольной карьеры музыкант отдавал предпочтение заимствованным семплам, снабжая их живой бас-гитарой[14]. Затем полностью отказался от семплов, заменив их гитарой, ударными и клавишными[17].
Дебютировал в кино в 1991 году в эпизодической роли в фильме «Божья тварь». Спустя много лет сыграл одну из главных ролей в фильмах «Даже не думай!» (2003) и «Даже не думай 2: Тень независимости» (2004). Несколько песен Дельфина звучат в фильмах «С днём рождения, Лола» (2001), «Жесть» (2006), телесериале «Закон каменных джунглей» (2015—2017), «Воин» (2015), «Кислота» (2018), «Одиссея Петра» (2018), «Бык» (2019), «Майор Гром: Чумной Доктор» (2021), а также в компьютерной игре Grand Theft Auto IV (2008). В 2008 году создал проект «Туннель» как саундтрек к роману Дмитрия Глуховского «Метро 2034» (2009).
Является лауреатом и номинантом различных музыкальных премий. В 2001 году Дельфин получил литературную премию «Триумф», которую ему присудил поэт Андрей Вознесенский. В 2004 году был признан «Лучшим исполнителем» на MTV Russia Music Awards, а также стал лауреатом премии «ПобоRoll» в номинации «Лучшее видео» за «Глаза». В 2005 году группа музыканта была выбрана «Лучшей» на премии журнала Fuzz. В 2008 году был удостоен премии «Степной волк» от Артемия Троицкого в номинации «Поэзия на музыку», а также премии Russian Alternative Music Prize (RAMP) за видеоклип на песню «Без нас». В 2009 году стал лауреатом премии «Чартова дюжина» за «Поэзию». В 2012 году победил в номинации «Альтернатива» по итогам хит-парада «Звуковая дорожка» газеты «Московский комсомолец». Трёхкратный обладатель премии «Золотая Горгулья» в номинациях «Исполнитель в стиле хип-хоп» (2001), «Рок-легенда» (2013) и «Арт-проект» (2015).
